本来应该以40岁年纪安享晚年的伊达辉宗在亲眼目睹儿子的英姿飒爽后,却失去了这个幸福的机会,就在佐佐成政被勒令自杀的同一个月,被伊达辉宗和政宗两代人打的焦头烂额,无法抵御的大内氏家督大内定纲亲自来往米泽城向伊达氏宣布臣服,眼看十年的宿敌终于投降,本来隐居的伊达辉宗也出来凑热闹,打算见一见定纲,也有人说是伊达政宗恨大内氏轻视自己,死战不降,所以打算命定纲切腹,伊达辉宗是来调解的,不论怎样,反正伊达辉宗是来的,可就在三日的会面结束后,伊达政宗也答应不杀定纲了,随之而来的二本松城二本松义继却突然发难。
原来在1585年(天正十三年)10月7日黄昏,伊达辉宗送走大内定纲打算回返居城时,从属伊达氏的畠山(二本松)义继恰巧来到米泽城(也有说是等在伊达辉宗的居城小浜城),要当面感谢伊达辉宗的救命之恩,那是在前一年伊达政宗出兵攻打畠山义继,差点把畠山氏灭国的故事,后来幸得忠厚仁慈的伊达辉宗求情,伊达政宗才放了畠山义继一把,没有杀掉义继,伊达辉宗回想起此事,也为给儿子多积攒一份人缘,于是热情地接待了畠山义继,并在送客的时候亲自送其至大门口,可是就在两人在大门口相互道别的时候剧变陡生!畠山义继和其随从们忽然拔出暗藏的武器,制住伊达辉宗,一百名护卫逐散了虎口的伊达军,以伊达辉宗来强迫伊达政宗当场答应交出已经占领的二本松城,并承认二本松家的独立大名地位,伊达政宗闻讯后,调来随身护卫火枪队包围了二本松一行人,可父亲在手,他也无可奈何。
眼见儿子有心软动摇的意思,伊达辉宗急的直跺脚,作为米泽的豪强,伊达氏久来颇受四面围攻之苦,现在三代人几十年的努力,好容易南面联合了最上义光,北面和议了南部氏,左右两翼的威胁,十家豪强的二本松和大内都降伏了,正是要大展拳脚之际,怎么能就如此功败垂成,伊达氏再次陷入合围之中!为了本家的大业,伊达辉宗扯着嗓子命令儿子开枪,毫无其他办法的伊达政宗含泪命令部下铁炮手开火射击,霎时间百枪齐鸣,伊达辉宗率先惨死在乱枪之下,享年40岁,畠山义继丧失人质自知不免,当即拔刀自刎,带来的部下也全部被伊达军斩杀殆尽。
父亲的死亡使得年轻的伊达政宗丧失了理智,他为了泄愤,下令将畠山义继的尸体枭首肢解,分成数块分别放在小浜城和米泽城的七个城门(小滨城三个门米泽城四个)外示众!随即,伊达政宗顾不得严冬季节的纷飞大雪,执意要出兵夷平户丸城,将畠山氏最后的血脉也杀个鸡犬不留,畠山氏闻得家督惨死,尸首还被侮辱,也悲愤莫名,誓死抵抗。新立的11岁家督畠山义纲在重臣新国弹正的辅佐下向周围各路大名发出求援信,鉴于伊达氏的过于强大,各地豪强也决心联手制衡,免得最后被各个击破,到了当年11月,佐竹氏,芦名氏,相马氏,白川氏,石川氏,岩城氏和畠山氏共联军三万先发制人,一齐攻入伊达氏的领地,伊达政宗闻讯大怒,点起八千人马迎击。
此事传到秀吉耳中后,秀吉冷静的思考了当前的局势,最后考虑到一面是八个大名一面是一个大名,当然是法不责众,而且虽然八大名集体杀入伊达氏领土,伊达氏只是自卫,但对方来袭的主要原因还是伊达氏先动刀兵,进攻了畠山氏,所以秀吉站到了佐竹氏等八家联军的一边,下达了停火令,并要求伊达政宗立即前来京都面见秀吉请罪,不然将来踏平陆奥,定斩不饶!
陆奥和京都相隔上百里之远(一里是中国八里,等于相隔近千里地),个人步行都要两个月左右才能抵达,更何况大军了,所以伊达政宗并不担心秀吉,也不指望秀吉,还是要解决眼前的麻烦,他搁置秀吉的书信不理,闻听八大名联军中芦名义广和常陆的佐竹义重这两个奥羽南陲大名兵出二本松城,奥羽北部大名岩城常隆,石川昭光,白川义亲,相马盛胤和二阶堂盛义等出人取桥直奔米泽城,伊达政宗于是决定,先避过鬼才佐竹义重的部队,打击旗号最多指挥最混乱,且离得最近的北部六国联军,伊达政宗的一千骑兵和七千步兵很快就和六国军在高仓城下相遇了。
首先投入战斗的是伊达氏骑兵,倭国地势,是越往北去越适合牧畜,越往南来越适合农务,所以奥羽的畜牧业颇为发达,奥羽一带人烟稀少,粮产奇缺,可偏偏牛马生的各个高大(看看神户牛,北海道可在日本的最最北边啊),本来倭国矮马,一个骑兵在平原撕斗一个步兵只是能险胜,但配上奥羽的高头大马,则能发挥中原明朝那般骑兵即如坦克一样的威力,带队一千骑兵的武士就是伊达政宗手下陪臣片仓景纲,他按照伊达政宗的指示,一路杀敌一路后撤,把敌人的注意力从防御薄弱的高仓城吸引到了南方三十町外的人取桥,在这里,伊达氏七千步兵以逸待劳,对六国军发动了总攻。
一边是杀父之仇,另一边也是&ldo;杀&rdo;父之仇,两家相见自然分外眼红,这一仗杀的可以说是战国史上少有的惨烈,虽然投入兵力不多,一方只有二万左右,一方只有八千,却无一人后退,和以往那种一方略胜另一方必溃散不同,每一个人都紧守脚下的土地,一寸也不让出,这样厮杀了半个时辰,伊达氏人少的劣势就显现出来,最后逼得作为主帅的伊达政宗都要抽刀在手,冲进乱阵参加白刃战。这样杀杀停停,累了一拨再上一拨,两军军营相互只有五町距离的情况下,恶战持续了一天一夜,到了17日,芦名义广和佐竹义重也纷纷带兵赶到,三路联军开始分割包围伊达军,最危险的时候,伊达政宗和护卫火枪队十余人被上百人包围,几乎身死,眼见本家要坏,临阵前身染重病,已经不能骑马的伊达氏第一猛将鬼庭良直战了出来,他手持太刀,因为虚弱无力,所以干脆不披战甲,就赤身带鬼庭氏一百八十名子弟杀入敌阵,有了猛将的支援,伊达政宗才得以暂时撤退。